《男人愛的時候》顧名思義以男人的戲出場，講解他的人生故事。這部電視劇中主要講兩個男人，最初他們還只是兩個高中大男孩。高修扮演的誌勛是個遺腹子，從小沒有受到什麼家庭溫暖，18歲時又送走了母親，徹底成了一名孤兒。後被父親的好友徐泰川領到家中一起生活，在海邊村莊的破舊拳擊場裏，他見到了徐叔叔的女兒——美麗的少女仁蕙，同在一個屋檐下生活的兩人漸漸相愛。誌勛是個充滿愛心，懂得關心和保護別人的人。仁蕙是一個為追逐夢想擁有滿心傷痛的女孩子，喜歡大提琴的她聰明、自信，但害怕貧窮的她在人生的交叉口上自私地放棄了愛情，選擇了成功，他們之間轟轟烈烈的初戀因此夭折。另一個男人石賢高中時在學校是模範生兼秀才，而在外面總是惹事生非，和從漢城轉學過來的誌勛建立了深厚的友誼，為了得到仁蕙的愛情，作為私生子後被父親相認的石賢變成了欲望的化身，他滿足仁蕙對金錢上的需求，處處陷害、拆散她與誌勛。因為愛情被奪走，誌勛失去了人生目標。迷茫中，他漫無目的地遊蕩，他什麼都不怕。面對仁蕙捉摸不定的愛情，她的兩次背叛，石賢這個情敵的再三攪局，原本善良、溫柔的誌勛開始失去了自我。後來他遇到同在武術學院學習的富家女貞雨，單純、善良且深愛著誌勛。 把愛情當作跳板的仁惠，一直暗戀著仁惠的石賢，為了愛情改變善良本性的誌勛，一心愛著誌勛的貞雨，命運將四個青年男女的愛情和事業糾纏在一起……
